Sir Winston Leonard Spencer Churchill 1874. november 30-án született a Woodstock-i Blenheim kastélyban a híres arisztokrata család, a Spencerek idősebb ágába. A Churchill nevet George Spencer nevű elődje változtatta Spencer-Churchillre, a spanyol örökösödési háború híres hadvezérétől, John Churchilltől való származását hangsúlyozva. Winston szülei Lord Randolph Churchill politikus és Lady Randolp Churchill (született Jennie Jerome), az amerikai milliomos Leonard Jerome lánya voltak. Egy testvére volt, a nála fiatalabb John Strange Spencer-Churchill.
Már fiatal korában megmutatkozott lázadó természete, ami iskolai teljesítményét is negatívan befolyásolta, így 1888-ban a büntetés szigoráról ismert Harrow iskolába íratták be. 
Itt vette kezdetét katonai karrierje is, pár hét után ugyanis beiratkozott a Harrow Lövészhadtestbe. Az iskolában angol nyelv és irodalomból, valamint történelemből szerzett kiváló jegyeket. A Harrow elvégzése után a sandhursti Királyi Katonai Főiskolára felvételizett, ahová csak harmadik próbálkozásra sikerült bejutnia. 1894-ben viszont már az évfolyam nyolcadik legjobbjaként végzett, és 1895. február 20-án alhadnagyi rangban kezdte meg katonai pályafutását a Király Saját 4-es Huszárezredében.
Mivel bérezésével elégedetlen volt, Churchill haditudósítóként kezdett dolgozni: 1895-ben Kubából tudósított a spanyolok és a helyi gerillák küzdelméről, 1896-ban Bombay-be vezényelték. Indiai tartózkodása alatt több olyan művet is elolvasott, aminek hatására kemény vallásellenesség, materialista világszemlélet alakult ki benne, ami később némiképp enyhült, de gyökeresen sohasem változott meg. 1897-ben a mai Pakisztán területén levő Malakandban szolgált, ahol a harcokba is bekapcsolódott. Az itteni élményeit írta meg The Story of the Malakand Field Force (A malakandi hadsereg története) címen, 1900-ban megjelent élménybeszámolójában. A következő állomás Egyiptom volt, 1898-ban csatlakozott Herbert Kitchener tábornok 21. ulánus hadtestéhez, amellyel részt vett a szudáni hadjáratban. A Szudán visszafoglalása során szerzett élményeit a The River War (A folyami háború) című könyvében írta meg.
1899-ben egy időközi választáson jelöltette magát képviselőnek a Konzervatív Párt színeiben, viszont csak harmadik lett. Még abban az évben Dél-Afrikába utazott, hogy az október 12-én kitört második búr háborúról tudósítson. Kinevezték a dél-afrikai Könnyűlovas Ezredhez, amelynek kötelékében harcolt is. A Dél-Afrikából való hazatérést követően, 1900-ban két könyvet adott ki: London to Ladysmith via Pretoria (Londontól Ladysmithig Pretorián át), valamint Ian Hamilton’s March (Ian Hamilton menetelése).
Az 1900-as általános választásokon ismét próbálkozott, és ezúttal sikerült mandátumot szereznie. Néhány év után megromlott a viszonya a konzervatívokkal (elsősorban a szabadkereskedelem mellett való következetes kiállása miatt), és 1904-ben pártot váltott, átállt a liberálisok soraiba. 1906-ban már az új pártja színeiben szerzett mandátumot. Miután a liberálisok 1905-ben átvették a kormányzást, Churchill politikai pályafutása felszálló ágra került, egyre népszerűbbé vált: előbb gyarmatügyi államtitkár lett belőle, majd 1908-tól kereskedelmi miniszter. Ebben az évben megnősült, feleségül vette Clementine Hoziert, akivel közösen öt gyermekük – négy lány és egy fiú – született.
1910-től a belügyminiszteri tisztséget töltötte be, 1911-ben kinevezték az Admiralitás Első Lordjává, mely tisztséget az első világháborúban is viselte. Ebbéli tisztségében ösztönözte a reformokat, a tengeri légierő fejlesztését, a tank kifejlesztését, a hadiflotta átállását széntüzelésről olajtüzelésre. Az 1915-ös katasztrofálisra sikerült gallipoli partraszállás politikai és katonai tervezése miatt elveszítette népszerűségét, és a kormányból is távoznia kellett. Öt hónapig a lancasteri hercegség kanecellárja volt, majd – képviselői helyét megtartva – visszatért a hadsereghez: a Királyi Skót Lövészek 6. zászlóaljának parancsnokaként szolgált a nyugati fronton.
A politikába 1917-ben került vissza újból, amikor korábbi szövetségese, David Lloyd George lett a miniszterelnök: előbb hadfelszerelési miniszter, majd 1919-ben hadügyminiszter és légügyi miniszter lett belőle. 1920-ban az orosz polgárháborúban vett részt a szövetséges intervenció egyik fő támogatójaként, a bolsevizmus eltiprása ellen, majd Irakban a kurdok és arabok lázadásának leveréséért volt felelőse. 1921-ben gyarmatügyi miniszterré nevezték ki, az ő ideje alatt írták alá az Ír Szabadállam létrehozását szentesítő szerződést.
Mivel a Liberális Pártot belső ellentétek gyengítették, Churchill is népszerűtlen lett és 1922–1924 között három ízben is elveszítette az időközi választásokat. Ezt követően ismét egyre közelebb került a konzervatívokhoz, 1924-ben az általános választásokon függetlenként ugyan, de konzervatív támogatással ismét bejutott a Képviselőházba, mely tisztségét élete végéig megőrizte. 1925-ben a Konzervatív Pártba is visszalépett, és a Stanley Baldwin vezette kormányban pénzügyminiszteri tisztséget szerzett. Ebben a minőségében hozott döntései közül többet is kritizáltak a közgazdászok, miután pedig az 1929-es választásokon megbukott a konzervatív kormány, Churchill elidegenedett a Konzervatív Párt vezetőségétől és az 1931-es nemzeti egységkormányban nem kapott tisztséget. Elszigetelődött, politikai pályafutása mélypontra jutott, így idejének nagyobb részét az írásnak szentelte, jobbára ebből tartotta fenn magát és kora legjobban fizetett írói közé tartozott. Ebben az időszakban írta a Marlborough: His Life and Times (Marlborough élete és kora), valamint Az angol ajkú népek története című könyveit, amelyek közül utóbbi csak a második világháború után jelent meg. Politikai nézeteiről írt a Parliamentary Government and the Economic Problem (A parlamentáris kormányzat és a gazdasági probléma) című írásában, amelyet 1932-ben újra kiadtak a Thoughts and Adventures (Gondolatok és kalandok), illetve az Egyesült Államokban Amid These Storms (Viharok között) címmel megjelent esszégyűjteményben.
A két világháború között Churchillt foglalkoztató legjobban politikai kérdések az Indiának adandó domíniumi státussal való nyílt szembenállás, valamint Németország újrafegyverkezési joga elleni tiltakozás voltak. Utóbbi ellenére a fasiszta diktátorokhoz való viszonyulása nem volt egyértelmű, az 1937-ben megjelent Great Contemporaries (Nagy kortársak) című könyvében többször is elismerően szól pl. Mussoliniről vagy túlságosan is optimistán vélekedik Hitler szerepéről. Három további politikai kérdés, amellyel ebben az időszakban foglalkozott a Brit Királyi Légierő újjászervezése, a Védelmi Minisztérium felállításának szükségessége, valamint a Népszövetség szerepének megújítása voltak.
A II. világháború idején Winston Churchill politikai szerepe ismét felértékelődött. Ebben közrejátszott, hogy Neville Chamberlein a Csehszlovákia feldarabolásáról szóló 1938-as müncheni egyezmény aláírása után kijelentette, hogy „békét hoz korunkra”, miközben 1939-ben kirobbant a második világháború és azzal, hogy 1940-ben Németország elfoglalta a kulcsfontosságú norvég kikötővárost, Narvikot, majd lerohanta a Benelux-államokat és megindította a Franciaország elleni villámháborút, világossá vált, hogy Chamberlein béketerve elbukott. Előbb az Admiralitás Első Lordjának nevezték ki Churchillt, majd Chamberlain bukása után – de az ő támogatásával – VI. György király őt kérte fel a nemzeti egységkormány megalakítására.
A háborús miniszterelnöksége idején mozgósító erejű beszédeiről vált híressé, kiváló szónoki tehetségről tett tanúbizonyságot. Egészsége nem volt teljesen rendben, 1941-ben kisebb szívrohamon esett át, 1943-ban tüdőgyulladást kapott, ezek azonban nem akadályozták abban, hogy több mint 100 000 km-t utazzon. Nyilván ebben az időszakban is voltak vitatott politikai döntései: ezek egyike az az 1944-es moszkvai egyezség volt, amely a Szovjetunióval született a dél-kelet-európai államok érdekszférákra való felosztásáról, de ilyen volt az 1945 februári, több tízezer polgári áldozatot követelő drezdai bombázásokban játszott szerepe is.
A II. világháború után veszített népszerűségéből és 1945-ben elveszítette a választásokat a Munkáspárttal szemben. 1951-ben viszont ismét a Konzervatív Párt nyerte a választásokat, és Churchill megkezdte második miniszterelnökségét, amely 1955-ös lemondásáig tartott. A legfontosabb nemzetközi kihívás ebben az időszakban a brit gyarmatbirodalom gyengülése és széthullása volt, 1951-ben Kenyában a Mau Mau felkeléssel és az 1948 óta zajló malajziai válsággal kellett szembenéznie. Utóbbi a független Maláj Államszövetség megalakulásával zárult.
1953-ban, Churchill 78 évesen súlyos agyvérzést szenvedett, amely beszélőképességét is károsította és egy ideig járni sem tudott. Mindezek ellenére a sajtó és a Parlament elől eltitkolták a dolgot, úgy tájékoztatva őket, hogy kimerült és kényszerpihenőre van szüksége. Chartwellben található vidéki házába vonult vissza, és meglepő módon gyorsan és nagyjából teljes mértékben felépült, így visszatért a politikába. 1955-ben azonban környezete nyomására – fizikai és szellemi állapotának romlása miatt – visszavonult a miniszterelnöki tisztségből, de képviselői tisztségét 1964-ig megtartotta, 1959-ben a pedig a Képviselőház körelnöke lett. Élete jelentős részében depresszió kínozta, ami fizikai és szellemi állapotának romlásával csak súlyosbodott, utolsó évei búskomorságban teltek. 1963-ban több kisebb agyvérzésen is átesett, 1965. január 12-én pedig egy súlyos agyvérzést szenvedett, amelynek következtében 1965. január 24-én – napra pontosan 70 évvel édesapja után – elhunyt. Nyilvános ravatalozást és állami temetést kapott II. Erzsébet rendelete alapján, amire 1914 óta a királyi családon kívüli személy esetében nem volt példa.
Winston Churchill nevéről nyilván majdnem mindenkinek a politikus jut eszébe, de tartalmas politikai pályafutása mellett szabadidejét is termékenyen töltötte: írással, festészettel, falazással és fekete hattyúinak etetésével. Festőként több mint 750 képet alkotott, mely tevékenységéért elnyerte a Királyi Művészeti Akadémia oklevelét. Ezt a tevékenységét azonban sokáig titkolta a nyilvánosság elől, évekig álnéven festett.
Igen termékeny író volt, politikai tárgyú művei mellett számos történelmi témájú írása jelent meg. Mivel nem volt képzett történész – fiatalkorában sokat, de viszonylag kevés számú szerzőtől olvasott –, így művei sok tekintetben mutatnak hiányosságokat. Gondolkodására Edward Hyde, Edward Gibbon és Thomas Macaulay munkái hatottak. Ő volt az egyik utolsó és legnagyobb képviselője a XVIII–XIX. századi „whig történetírásnak”, amely a britek különleges történelmi hivatását hirdette és a történelmet mint ezen hivatás betöltésének folyamatát szemlélte. Ez a szemléletmód jellemezte politikai és történetírói munkásságát is, és sosem mutatott hajlandóságot a felülbírálására, jóllehet már ifjúkorában meghaladottnak számított ez a szemlélet.
Churchill történeti műveit három kategóriába lehet sorolni: az elsőbe a családja tagjairól szóló művek tartoznak – Life of Lord Randolph Churchill (Lord Randolph Churchill élete) és a már említett Marlborough: His Life and Times (Marlborough: élete és kora) –, a másodikba a saját életéről szóló – korábban szintén már említett, nagyrészt a harcmezőn szerzett tapasztalataiból merítkező – munkái. Az igazi hírnevet a harmadik csoportba tartozó munkáival nyerte el, ide sorolhatók az első világháborúról szóló The World Crisis (A világválság; négy kötet, 1923–1931), a The Second World War (A második világháború; hat kötet, 1948–1953), valamint A History of the English-Speaking Peoples (Az angol ajkú népek története; négy kötet, 1937–1956). Ebbe a kategóriába tartozó műveinek köszönhetően megkapta az Irodalmi Nobel-díjat 1953-ban, az 1902-ben szintén történetírói érdemeiért díjazott német Theodor Mommsen után második történészként. Az indoklásban a következő áll: „mesteri történeti és életrajzi műveiért, és a magasabb rendű emberi értékek védelmében kifejtett szónoki tevékenységéért.” Sokan aggályosnak ítélték, hogy aktív politikusként díjazták, ennek is köszönhető, hogy jóllehet 1946-ban jelölték először, csak hét év múlva kapta meg a díjat – ekkor sem feszültségektől mentesen. Az Irodalmi Nobel-díj mellett számos más kitüntetést és díjat is kapott, amelyek közül talán a legnagyobb a szintén 1953-ban kapott Térdszalagrend lovagja cím, amely után a „sir” előnevet is viselhette.