Első James Bond-regénye a Casino Royale volt, ezt 1953-ban adta ki. Ebben jelenik meg a híres 007-es ügynök, James Bond. A szuperkém nevét egy amerikai ornitológustól kölcsönözte, M-et, Bond főnökét pedig a saját feletteséről, John Godfrey admirálisról mintázta. Jellemző volt Flemingre, hogy a karakterek tulajdonságait a közvetlen környezetéből szedte össze: Bond mindig rázva és nem keverve fogyasztja a vodkát és a martinit – így itta Godfrey admirális is. James Bond mindig egy laza mozdulattal dobja a kalapot a fogasra – erre az egyik titkárnő volt képes a tengerészetnél. A 007-es ügynök karakterét Sir William Samuel Stephensonról mintázta, ő volt az MI6 fedőszervének létrehozója. Az első Bond-regényben, a Casino Royale-ban felbukkanó ügyeletes szépség, Vesper Lynd figuráját egy barátjáról, a lengyel Krystyna Skarbekről másolta.
Donald McCormick a The Life Of Ian Fleming című munkájában arról ír, hogy a kezdetekben a Bond-regények nem voltak túl népszerűek az Egyesült Államokban, de aztán John F. Kennedy egy alkalommal nyilvánosan is szólt arról, hogy a kedvenc könyvei közé sorolta a From Russia With Love-ot, és ezzel egy csapásra megugrottak az eladások a tengerentúlon is. Az 1950-es években hét Bond-regényt tudott maga mögött az író, a sikereknek köszönhetően pedig meglehetősen jó anyagi helyzetnek örvendett. Megengedhette magának, hogy jamaikai birtokára, a Goldeneye-ra költözzön, és úgy éljen, mint hőse, James Bond.
Kevesen tudják róla, hogy gyerekekhez szóló könyvet is írt. A Chitty Chitty Bang Bang-et eredetileg a kisfiának írta, 1964-ben jelent meg. A The Man from U.N.C.L.E. amerikai tévésorozat megalkotásában is részt vett. A négy évadot megért sorozat két titkosügynökről szól, akik egy titkos, nemzetközi szervezetnek dolgoznak.
Fleming megrögzött könyvgyűjtő volt. Magángyűjteményéből 600 kötet ma is megtekinthető az Indiana állambeli Indiana Egyetemen. Halála után a kiadója más szerzőket kért meg arra, hogy a James Bond-történeteket folytassák. Fleming 100. születésnapjára Sebastian Faulks írta meg a 36. Bond-könyvet, ez a Devil May Care címet viseli. 2008-ban a Times összeállított egy ötvenes listát az 1945-től napjainkig alkotó legjelentősebb brit írók neveivel. Ezen Ian Fleming az előkelő 14. helyet foglalja el.